IL NOME
La prima parte del nome della città deriva dall'espressione latina ad sextum lapidem (alla sesta pietra miliare) che indica la distanza in miglia da Milano lungo un'antica strada romana (caso non unico nel territorio milanese: si pensi a comuni come Quarto Oggiaro, Quinto Stampi, Sesto Ulteriano, Settimo Milanese).
La seconda parte del nome viene aggiunta a partire dal 1100 per rendere chiara la dipendenza del territorio sestese dalla Basilica di San Giovanni a Monza.

FRA MEDIOEVO E SETTECENTO
Le origini del borgo sono incerte: alcuni studiosi pensano che sia stato fondato dai romani, altri attribuiscono la fondazione ai Longobardi, giunti in Italia fra il 568 e il 569 d.C. È certo che questa popolazione dominò il territorio di Sesto: si pensi che Cascina de Gatti (comune autonomo fino al 1869, poi incluso nel comune di Sesto) un tempo si chiamava Sundro, dalla parola longobarda sundrium (= terreno tenuto e lavorato dai padroni da sé e con l'opera dei servi).
Sono molto scarse le notizie sulla Sesto medievale: il borgo agricolo è minuscolo, simile a molti altri della pianura Padana.

Bisogna arrivare al 1546, agli inizi della dominazione spagnola, per avere informazioni sulla popolazione: un registro censuario di quell'anno ci dice che a Sesto vivono 437 persone (101 nuclei familiari). Il 68% della popolazione lavora nei campi, il 20% circa è costituito da piccoli artigiani, il rimanente è rappresentato da nullatenenti. I terreni coltivati appartengono a pochi grandi proprietari, molti dei quali vivono a Milano.
Nel 1770 il censimento promosso da Maria Teresa d'Austria (gli Asburgo dominano sul Ducato di Milano dal 1714) segnala che la popolazione sestese è composta da 1277 individui. La durezza dei lavori campestri, la scarsa e povera alimentazione, le condizioni abitative malsane non hanno frenato quindi l'espansione demografica di Sesto.
Nel 1770 i sestesi sono ancora in gran parte agricoltori. Gli artigiani sono solo 19: tra questi vi sono sei sarti, quattro falegnami, due calzolai, un fabbro e un oste.

SESTO NELL'OTTOCENTO
Nel XIX secolo Sesto San Giovanni è costituita da un nucleo storico (compreso tra le chiese di S. Nicolao, S. Maria Assunta e S. Stefano), formato da ville e corti, e da 24 cascine sparse nel territorio circostante. I campi sono coltivati prevalentemente a frumento e mais, ma sono presenti anche importanti coltivazioni di viti e gelsi.
Proprio gli alberi di gelso, a partire dagli anni Trenta, sono all'origine della prima attività manifatturiera nel territorio di Sesto: la trattura e filatura della seta (il baco da seta infatti si nutre delle foglie dei gelsi).
La prima filanda viene aperta nel 1832 da Giuseppe Puricelli Guerra in un'ala della villa di famiglia (nel 1840 viene ammodernata con l'introduzione delle "bacinelle da macero" a vapore). Nei decenni seguenti altre se ne aggiungono: la Savini (poi Gaslini) sulla vecchia strada per Monza, la De Ponti in via Vittorio Emanuele, la Gnocchi, la Chiavelli alla cascina Valdimagna. Nel 1878 sono sette e occupano 738 persone, per lo più giovani donne e bambine impegnate in un lavoro durissimo e malsano con paghe molto basse.

Nel 1840 un altro fatto movimenta il panorama di Sesto: accanto alla strada napoleonica che conduce da Milano (Loreto) a Monza (Villa Reale), viene inaugurata la seconda ferrovia italiana dopo la Napoli-Portici. La ferrovia Milano-Monza ha una delle sue fermate proprio a Sesto San Giovanni, vicino al Rondò, dove all'epoca esiste un solo edificio.
Nel 1876 alla strada ferrata si aggiunge la prima ippovia (tram trainato da cavalli) italiana che permette un frequente collegamento tra Milano e Monza. Il cambio dei cavalli avviene al Rondò. L'ippovia viene elettrificata nel 1901 dalla società Edison.
Intorno al 1880 Sesto, che ha poco più di 5.000 abitanti, dispone già delle infrastrutture che ne favoriranno il successivo sviluppo.
Rispettivamente nel 1880 e nel 1883 vengono fondate a Sesto la Società di mutuo soccorso fra operai e contadini, di ispirazione laica e risorgimentale, e la Società cattolica di mutuo soccorso San Clemente, sciolta dopo i moti milanesi del 1898 perché ritenuta sovversiva.

La prima società che si insedia a Sesto è la Tessitura meccanica di nastri dell'austriaco Sigmund Strauss nel 1889. Nel 1893 la ditta Strauss impiega 40 operai e dispone di 128 telai meccanici.
Nel 1891 sorge la più antica fra le grandi imprese sestesi, l'Osva.

LE VILLE
Tra le più significative ville sestesi si segnalano:

- la Casa Alta (fine XVIII sec.), di proprietà di una delle più illustri famiglie patrizie di Milano, gli Arese;
- la Mylius (XVIII sec.), che ospita negli ultimi anni della sua vita il famoso astronomo Barnaba Oriani (n. 1752 - m. 1832); è sede del Comune dal 1921 al 1971;

- la Pelucca (nucleo centrale medievale), acquistata all'inizio dell'Ottocento dalla nobile famiglia dei Puricelli Guerra; cappella affrescata da Bernardino Luini (n. 1480/85 - m. 1532);
- la Puricelli Guerra (nucleo centrale medievale), ospita dal 1832 la prima filanda impiantata a Sesto San Giovanni;
- la Torretta (origini medievali), di proprietà, nel corso dei secoli, di nobili famiglie milanesi, nel 1903 viene acquistata dalla Società Breda; conserva interessanti affreschi;

- la Vigoni (inizi XVII sec.), oggi scomparsa;
- la Visconti d'Aragona (inizi XVI sec.), ornata di affreschi, nel 1873 viene venduta alla famiglia De Ponti; ospita anch'essa una filanda;
- la Zorn (inizi XIX sec.), di proprietà della nobile famiglia Marzorati.
Queste e altre ville vengono utilizzate, a partire dall'Ottocento, come residenze estive da famiglie nobili e ricco borghesi, soprattutto milanesi.