Vimercate ha oltre duemila anni di storia.

L'epoca romana
Le numerose testimonianze - are, tombe patrizie, lapidi, monete - rinvenute nel corso dei secoli nel sottosuolo, testimoniano con certezza la presenza di un insediamento romano a Vimercate.
Nel 1933 una necropoli del III secolo d.C. venne scoperta in prossimità di Piazzale Marconi, mentre altre due tombe sono affiorate nel centro storico nel 1968 e nel 1973.
Nel 1988 sono state ritrovate due are votive ed un ripostiglio di monete presso il Santuario della Beata Vergine e ancora nel 1998/99 in Piazzale Marconi sono state rinvenute 22 tombe con un ricco corredo funebre.
Materiale di epoca romana -sarcofagi e lapidi - vennero utilizzati come materiale edilizio di recupero alla base della torre campanaria della Chiesa di S. Stefano.
Anche il Ponte di S. Rocco appartiene all'epoca romana, con le sue arcate del III secolo d.C. Era posto sulla strada che conduceva da Milano (Mediolanum) al guado di Trezzo sull'Adda ed inseriva il villaggio nei percorsi mercantili, come prova il toponimo Vicus Mercati (villaggio del mercato).

L'età Medievale
Nel Medioevo, il più antico documento è il noto testamento di Rotperto di Agrate dell'anno 745, nel quale viene citata la Chiesa di S. Stefano, organismo ad un tempo religioso ed amministrativo a capo della Pieve di Vimercate, che per secoli organizzerà la vita religiosa, economica e sociale di Vimercate e del suo vasto territorio; una ricca documentazione rimane nell'Archivio Plebano, conservato presso la Parrocchia di S. Stefano.
Contemporaneamente, Vimercate venne posta a capo del Contado della Martesana, con funzioni amministrative e giudiziarie, che comprendeva un vasto territorio composto da 12 diverse pievi.

In età comunale emerge il nome di Pinamonte da Vimercate, uno degli animatori della Lega dei comuni lombardi contro il Barbarossa, nonchè uno degli artefici della successiva Pace di Costanza (1183).
Nel XIII secolo ebbe qui i suoi natali Stefanardo da Vimercate, cronista e autore di un'opera storica in versi.
La presenza di una vita di corte nel XV secolo ha lasciato traccia negli affreschi del Casino di caccia Borromeo, mentre Gian Giacomo Caprotti (1480-1534), noto come "Salaino" e allievo prediletto di Leonardo da Vinci, nacque ad Oreno.

Il Feudo di Vimercate
Il feudo di Vimercate, assegnato nel XV secolo dagli Sforza a Gasparo de Vimercate, passò alla famiglia Secco-Borella nel 1475; quest'ultimi costruirono la loro residenza di campagna edificando il palazzo attuale sede del Municipio, anche se esso è ora denominato Palazzo Trotti. Prende infatti il nome dalla famiglia degli ultimi proprietari, subentrati quali detentori del feudo di Vimercate nel 1739, avendo l'ultima e unica erede, Giulia Secco Borella, sposato il conte Gianbattista Trotti.
Oltre al palazzo dei Secco-Borella, poi Trotti, nei secoli dal XVII al XIX vennero edificate molte e stupende "ville di delizia"; tra le molte presenti ricordiamo la Villa Borromeo e la Gallarati Scotti a Oreno, la Villa Sottocasa nel centro storico, la Villa Melzi-Meli Lupi di Soragna nella campagna a sud della città.

Il Seicento vimercatese, caratterizzato da carestie e pestilenze, provocò un significativo decremento demografico: secondo alcune stime il 40% della popolazione sarebbe morto di peste.
Nella seconda metà del secolo si registrò una ripresa economica (in questo periodo viene introdotta la coltivazione del mais) e costruttiva: venne riedificato il Santuario della Beata Vergine con l'intervento dei migliori professionisti dell'epoca, per custodirvi la miracolosa Statua che, secondo la tradizione, aveva fatto cessare il morbo con il miracolo del 1630

Settecento e Ottocento
Nel secolo seguente, con l'illuminata amministrazione austriaca, oltre al generale riordino amministrativo, a Vimercate venne ripristinato il mercato e istituita la Pretura con le sue carceri mandamentali, presso l'edificio di Via Crispi dal caratteristico muro bugnato.
L'arrivo delle truppe napoleoniche a Milano, nel 1796, sancì la fine definitiva della feudalità, e con la confisca dei beni ecclesiastici provocò la redistribuzione della proprietà terriera ad una nuova classe borghese, impegnata nello sfruttamento agricolo soprattutto con l'allevamento del baco da seta. Da ciò derivò, qualche decennio più tardi, l'insediamento delle prime industrie tessili, attive fino alla metà del XX secolo.

Il Risorgimento vide la partecipazione di alcuni vimercatesi, tra i quali Gaetano de Castillia, incarcerato nello Spielberg, e Francesco Pellizzari, luogotenente di Benedetto Cairoli e comandante garibaldino.
Nei decenni seguenti l'Unità d'Italia, anche nel Vimercatese si fece sentire la grave crisi economica e con essa i primi movimenti di organizzazione popolare, soprattutto rurale.
Il territorio di Vimercate fu investito da movimenti agrari di notevole impatto negli anni tra il 1885 e il 1889. E' in relazione a questi avvenimenti la costituzione, nel 1884, della Società di Mutuo Soccorso tra operai, contadini, agricoltori e altri cittadini, che intervenne in vari ambiti sociali, con parecchie realizzazioni: l'Asilo Infantile, poi dedicato a uno dei promotori Luigi Ponti, la Scuola popolare di disegno, il Teatro Sociale, che verrà poi dedicato a Umberto I.
Negli ultimi decenni dell'Ottocento furono realizzate le due linee tranviarie che collegarono Vimercate ai centri della regione: nel 1880 il mitico Gamba del legn che portava a Milano, dieci anni più tardi la linea Monza-Trezzo- Bergamo.

Dal Fascismo alla Ricostruzione
La riforma dell'ordinamento comunale portò, nel 1929, all'aggregazione a Vimercate di Oreno con Velasca e Ruginello con Oldaniga, in precedenza comuni autonomi.
Durante il ventennio fascista vennero edificate le Scuole elementari Emanuele Filiberto e il Campo Sportivo di Via Principato.
Durante la Seconda guerra mondiale, anche nel Vimercatese si sviluppò la Resistenza, con la presenza di partigiani, organizzati nel 103 distaccamento delle Brigate Garibaldi, sotto il comando di Iginio Rota. Le squadre partigiane locali sono anche ricordate per l'arresto del segretario del Partito fascista Roberto Farinacci, che proprio a Vimercate fu poi processato e giustiziato.
Alla fine della guerra Vimercate era un villaggio poco più che agricolo, con circa 12.000 abitanti e qualche fabbrica, soprattutto tessile. Ma grazie alla sua storia millenaria e alla presenza di una discreta dotazione di attrezzature sociali e scolastiche, il 28 giugno 1950, con decreto del Presidente della Repubblica, avvenne la proclamazione di Città.
Gli anni Cinquanta del Novecento vedono la progressiva riduzione dell'apparato agricolo e l'insediamento di aziende manifatturiere: le meccaniche VI.MAS e O.B.M e l'industria tessile Bassetti, che si insedia negli edifici del Linificio e Canapificio Nazionale.
In questo periodo si spense Antonio Banfi (Vimercate 1886 - Milano 1957), illustre filosofo, docente universitario, fondatore e primo direttore della rivista "Studi filosofici", tra i fondatori della Casa della Cultura di Milano.

La seconda meta` del Novecento
Nel corso degli anni '60, avvenne la trasformazione sociale, urbanistica e culturale di Vimercate, con l'insediamento nel 1965 di Telettra, una azienda produttrice di apparecchiature per la telefonia, seguita l'anno dopo dal colosso dell'informatica IBM.
La presenza di questi insediamenti produttivi ebbe un impatto decisivo sul tessuto sociale ed economico, comportando grandi cambiamenti.
L'incremento demografico ebbe un dato da rivoluzione industriale: la popolazione nel 1971 salì da 13.600 a 18.600 unità, con un incremento del 36%. Oltre la metà degli immigrati proveniva dalle regioni del Meridione d'Italia, ma anche dal Settentrione, (il 37%); di questi ultimi più della metà per occupare ruoli impiegatizi e dirigenziali.
Notevolissimo il trasferimento di manodopera da un comparto all'altro: gli addetti all'industria meccanica passavano dal 6% al 62% degli occupati di Vimercate.

Una così mutata situazione sociale stimolò e produsse la nascita o il consolidamento di servizi qualificati per i cittadini.
Tra i molti, da ricordare la costruzione del Centro Scolastico Omnicomprensivo, l'edificazione del nuovo monoblocco ospedaliero, lo sviluppo dei servizi culturali, con l'acquisizione del parco e della Villa Gussi, sede della Biblioteca civica dal 1973 al 1992, la costituzione del Sistema bibliotecario intercomunale nel 1978, l'edificazione della nuova biblioteca nel 1993.
Venne inoltre realizzato il Centro sportivo comunale, mentre la città veniva connessa alla rete autostradale dal prolungamento della Tangenziale Est Milano.
La crescita dell'importanza del terziario ha portato negli ultimi anni del XX secolo alla costruzione del nuovo quartiere "Torri Bianche", posto a sud dell'abitato, accanto a interventi nel centro storico, volti alla riqualificazione della città.
Tra questi l'edificazione della nuova "porta a sud" progettata da Mario Botta e l'acquisizione da parte del Comune della neoclassica Villa Sottocasa e dell'annesso parco.